bugorwiki.info
на главную

Nucleobase

«ACGT» перенаправляет сюда. Для японской компании по производству анимации, см. ACGT
Спаривание оснований: две пары оснований образуются четырьмя нуклеотидными мономерами, нуклеиновые основания выделены синим цветом . Гуанин (G) в паре с цитозином (С) через три водородные связи красного цвета . Аденин (A) соединен с урацилом (U) через две водородные связи, красным .
Нуклеиновые основания пурина представляют собой молекулы с конденсированным кольцом.
Пиримидиновые нуклеооснования представляют собой простые кольцевые молекулы.

Нуклеиновые основания , также известные как азотистые основания или часто просто основания , представляют собой азотсодержащие биологические соединения, которые образуют нуклеозиды, которые, в свою очередь, являются компонентами нуклеотидов, причем все эти мономеры составляют основные строительные блоки нуклеиновых кислот. Способность нуклеиновых оснований образовывать пары оснований и укладывать их друг на друга ведет непосредственно к длинноцепочечным спиральным структурам, таким как рибонуклеиновая кислота (РНК) и дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК).

Пять нуклеиновых оснований - аденин (A), цитозин (C), гуанин (G), тимин (T) и урацил (U) - называются первичными или каноническими . Они функционируют как основные единицы генетического кода, причем основания A, G, C и T находятся в ДНК, а A, G, C и U - в РНК. Тимин и урацил идентичны, за исключением того, что Т включает метильную группу, которой не хватает в U.

Аденин и гуанин имеют скелетную структуру с конденсированным кольцом, образованную пурином, поэтому их называют пуриновыми основаниями . Точно так же структура простого кольца цитозина, урацила и тимина является производной пиримидина, поэтому эти три основания называются пиримидиновыми основаниями . Каждая из пар оснований в типичной ДНК с двойной спиралью содержит пурин и пиримидин: либо А, соединенный с Т, либо С, соединенный с G. Эти пары пурин-пиримидин, которые называются комплементами оснований , соединяют две цепи спирали и часто сравнивают со ступеньками лестницы. Спаривание пуринов и пиримидинов может частично происходить из-за размерных ограничений, поскольку эта комбинация обеспечивает геометрию постоянной ширины спиральной спирали ДНК. Пары AT и CG образуют двойные или тройные водородные связи между аминной и карбонильной группами на комплементарных основаниях.

В августе 2011 года в отчете, основанном на исследованиях НАСА метеоритов, предполагалось, что такие нуклеиновые основания, как аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, пурин, 2,6-диаминопурин и 6,8-диаминопурин, могли образовываться как в космосе, так и на земле. ,

Происхождение термина основание отражает химические свойства этих соединений в кислотно-основных реакциях, но эти свойства не особенно важны для понимания большинства биологических функций нуклеиновых оснований.

Состав

Химическая структура ДНК, показывающая четыре пары нуклеиновых оснований, продуцируемых восемью нуклеотидами: аденин (А) присоединен к тимину (Т), а гуанин (G) присоединен к цитозину (С). Эта структура также показывает направленность каждой из двух основных цепей фосфат-дезоксирибозы или цепей. Направления от 5 'до 3' ( читай "от 5 простых до 3 простых"): вниз по цепи слева и вверх по цепи справа. Пряди скручиваются вокруг друг друга, образуя структуру двойной спирали.

По бокам структуры нуклеиновой кислоты молекулы фосфата последовательно соединяют два сахарных кольца двух соседних нуклеотидных мономеров, создавая тем самым длинную цепь биомолекулы. Эти цепные соединения фосфатов с сахарами (рибоза или дезоксирибоза) создают «основные цепи» для биомолекулы с одной или двумя спиралями. В двойной спирали ДНК эти две цепи химически ориентированы в противоположных направлениях, что позволяет спаривать основания путем обеспечения комплементарности между двумя основаниями и что важно для репликации или транскрипции закодированной информации, найденной в ДНК.

Модифицированные нуклеиновые основания

ДНК и РНК также содержат другие (неосновные) основания, которые были модифицированы после образования цепи нуклеиновой кислоты. В ДНК наиболее распространенным модифицированным основанием является 5-метилцитозин (m5C). В РНК существует множество модифицированных оснований, в том числе содержащихся в нуклеозидах псевдоуридин (Ψ), дигидроуридин (D), инозин (I) и 7-метилгуанозин (m7G).

Гипоксантин и ксантин являются двумя из многих оснований, созданных посредством присутствия мутагена, оба из них посредством дезаминирования (замена аминогруппы карбонильной группой). Гипоксантин производится из аденина, ксантин - из гуанина, а урацил - из-за дезаминирования цитозина.

Модифицированные пуриновые нуклеиновые основания

Это примеры модифицированного аденозина или гуанозина.

нуклеиновое
гипоксантин

Ксантин

7-метилгуанин
нуклеозидов
Инозин
я

ксантозина
Икс

7-метилгуанозин
m7G

Модифицированные пиримидиновые нуклеооснования

Это примеры модифицированного цитозина, тимина или уридина.

нуклеиновое
5,6-Dihydrouracil

5-метилцитозин

5-гидроксиметилцитозин
нуклеозидов
дигидроуридин
D

5-Methylcytidine
m5C

Искусственные нуклеобазы

Основная статья: аналог нуклеиновой кислоты

Существует огромное количество аналогов нуклеиновых оснований. Наиболее распространенные применения используются в качестве флуоресцентных зондов, прямо или косвенно, таких как аминоаллильный нуклеотид, которые используются для маркировки кРНК или кДНК в микроматрицах. Несколько групп работают над альтернативными «дополнительными» парами оснований для расширения генетического кода, такими как изогуанин и изоцитозин или флуоресцентный 2-амино-6- (2-тиенил) пурин и пиррол-2-карбальдегид.

В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются в качестве противоопухолевых и противовирусных агентов. Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках путем превращения в нуклеотиды; они вводятся в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко пересекать клеточные мембраны. По крайней мере, один набор новых базовых пар был объявлен по состоянию на май 2014 года.


просмотров: 32